労働問題121 退職勧奨を担当させる社員の選定——適任者の条件と経営者が果たすべき責務【会社側弁護士が解説】

　退職勧奨は、経営者本人または会社側が指名した担当者が対象社員と面談を行う実務的な業務です。この担当者の選定が、退職勧奨の成否と紛争リスクの高低を大きく左右します。適切な資質を持つ担当者が丁寧に進めれば円満合意に至る可能性が高まりますが、不適切な担当者が感情的に迫れば、退職強要・ハラスメントとして法的紛争に発展するリスクが生じます。以下、担当者として適任とされる人材の条件・避けるべき担当者のタイプ・適任者が不足する場合の対応策・担当者自身へのケアについて解説します。担当者選定の失敗が後の紛争を招くケースは、実務上決して少なくありません。

01退職勧奨担当者に求められる資質

　退職勧奨の担当者として適任とされるのは、まず相手の感情や立場を理解する能力（共感能力）が高い社員です。退職を求められた社員は、強い不安・怒り・喪失感を抱えている場合が多く、そうした感情を否定せず受け止められる対応力が求められます。次に、感情的に動じることなく冷静に対話を継続できるコミュニケーション能力が必要です。感情的になって声を荒げたり、圧力的な発言をしたりすることは、退職強要として後日の法的主張に利用される危険があります。

　また、対象社員との関係において第三者的な立場にあることが重要です。日常業務での利害関係が薄く、対象社員からも「公正な立場の人間」として認識される役職者が担当することで、感情的な対立を回避しやすくなります。人事部門の責任者・総務担当役員・顧問的立場の上位役職者などが、典型的な適任者として挙げられます。

02避けるべき担当者のタイプ

　担当者として最も避けるべきなのは、対象社員の直属の上司です。直属の上司は、日常的に指導・評価を行う立場であり、その上司から退職を促されることは対象社員にとって極めて大きな心理的圧力となります。「上司に言われたから断れなかった」という主張が後日の訴訟・労働審判で採用されやすく、任意性を否定する根拠となりかねません。また、上司自身も部下を退職させることへの心理的負担が大きく、感情的な対応につながりやすいという問題もあります。

　次に、対象社員との間ですでに人間関係が悪化している社員も不適任です。既存のトラブルや感情的対立を抱えた状態で退職勧奨面談を実施すれば、話し合いが感情的な非難合戦に転落するリスクが高くなります。対象社員から「嫌がらせ・報復目的だ」と主張される温床にもなります。これらの担当者起用は、ハラスメントや退職強要の主張を招く典型的な原因であり、強く避けることをお勧めします。

03適任者が社内にいない場合

　中小企業においては、退職勧奨の担当に適した資質を持つ社員が社内に見当たらない場合も多くあります。この場合、場当たり的に誰かを充てることは危険であり、最悪の場合に紛争を引き起こします。対応策として、まず弁護士によるシミュレーション・ロールプレイを事前に実施することが有効です。退職勧奨の場面を想定した模擬面談を弁護士と行い、適切な発言・避けるべき発言・想定される反応への対処法を習得させることで、担当者の不安と準備不足を解消できます。

　また、弁護士が実際の面談に同席または待機するという対応も選択肢となります。弁護士が同席することは対象社員に心理的圧力を与えるとの懸念もありますが、面談の記録・進行管理という観点からは有効であり、特に紛争リスクが高いケースでは積極的に検討すべきです。退職勧奨の事前準備から面談同席まで、会社側専門の弁護士に一貫したサポートを依頼することができます。

04担当者自身のストレスケアと経営者の責務

　経営者が見落としがちなのが、退職勧奨を担当する社員自身のメンタル面への配慮です。他の社員に辞職を促す業務は、誠実な社員ほど良心の呵責・精神的疲弊を感じます。担当者がその必要性に十分な確信を持てないまま業務にあたれば、精神的に追い詰められ、最悪の場合には担当者自身が離職するという事態になりかねません。

　経営者は担当社員に対して、退職勧奨を実施しなければならない経営上の理由と必要性を丁寧に説明し、担当者自身が納得して業務にあたれる状態にすることが不可欠です。また、担当者を孤独にさせず、経営陣がバックアップしていることを具体的に示し、定期的な進捗報告とフィードバックの機会を設けることも経営者の責務です。担当者を「使い捨て」にする対応は、優秀な人材の流出を招くだけでなく、会社への信頼を損なう結果となります。

05面談記録の徹底と指示の文書化

　担当者を選定し退職勧奨を実施する場合、面談の都度、日時・参加者・発言内容の概要・対象社員の反応を記録したメモを作成させ、経営陣が保管する体制を整えることが重要です。この記録は、後に「退職強要があった」「同意していない」等の主張がなされた際に、会社側を守る証拠となります。

　また、担当者への指示内容（面談の目的・提示する条件・発言してよい内容・禁止事項）を文書で明確に示すことも必要です。口頭指示のみで進めた場合、担当者が誤解して不適切な発言をするリスクがあり、後日の紛争時に会社側が責任を問われかねません。会社側専門の弁護士が作成したマニュアルや指示書を活用することで、担当者の行動を適切にコントロールできます。

06よくある質問（FAQ）

監修者

監修者

弁護士法人四谷麹町法律事務所　代表弁護士 藤田 進太郎

東京大学法学部卒業。2003年弁護士登録。日本弁護士連合会会員労働法制委員会委員・事務局次長・最高裁行政局との労働審判制度に関する協議会協議員、第一東京弁護士会労働法制委員会委員・研修部会副部会長、経営法曹会議会員・第112回経団連労働法フォーラム報告担当者、労働審判員連絡協議会特別会員、日本労働法学会会員、東京麹町ロータリークラブ会員・2023-24年度幹事。
講演・著作　／　「会社経営者のための問題社員対応講座」（YouTube）

日本全国各地の会社経営者の皆様へ

弁護士法人四谷麹町法律事務所代表弁護士の藤田進太郎です。私は、労働問題のストレスから会社経営者の皆様を解放したいという強い思いを持っており、日本全国各地の会社経営者のために、問題社員、退職勧奨、労働審判、残業代トラブルなどの労働問題の予防解決に当たっています。退職勧奨の担当者選定・面談対応でお悩みでしたら、弁護士法人四谷麹町法律事務所にご相談ください。事務所会議室での経営労働相談のほか、ZoomやTeamsでのオンライン経営労働相談を実施しています。

最終更新日：2026年7月2日