労働問題113 退職勧奨前の「解雇準備」が有利な合意を引き出す——実務の鉄則【会社側弁護士が解説】

01解雇の可能性が退職交渉の成否を左右する
02準備不足が招く高額解決金と行き詰まり
03「やり過ぎ」違法リスクと準備による回避
04「解雇の準備」こそが最善の退職勧奨戦略
05まとめ——解雇準備は退職勧奨の近道
Q&Aよくある質問
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この記事の要点

「解雇の準備」ができているほど退職勧奨は成功しやすい。指導記録・懲戒処分履歴が整っているほど有利な合意が引き出せる。
準備不足のまま退職勧奨を始めると交渉力がなく、高額解決金を迫られるか全く合意できずに終わるリスクがある。
焦りから強引な説得に走ると退職強要として不法行為となり、会社側に致命的なリスクが生じる。
退職勧奨に先立つ「解雇準備」は遠回りではなく低額・迅速な合意退職への最善の近道である。

01解雇の可能性が退職交渉の成否を左右する

　退職勧奨は、必ずしも解雇が可能な事案でなければ行えないわけではない。しかし実務上は、解雇が有効と認められる可能性が高い事案ほど、退職勧奨は成功しやすいという現実がある。社員の立場から見れば、会社が解雇に踏み切った場合に争っても勝ち目が薄いと判断すれば、無理に雇用関係を継続するよりも一定の条件の下で自主退職するという選択を現実的なものとして検討するようになる。結果として、会社側にとって有利な条件で合意退職が成立する可能性も高まる。一方で、会社側に解雇理由を裏付ける証拠が乏しく、注意指導や懲戒処分もほとんど行っていないような場合には、社員は退職の提案に応じる動機を持ちにくくなる。退職勧奨は長期化し、場合によっては全く進展しない状況に陥ることもある。日常の労務管理の中で積み重ねてきた指導記録や処分履歴こそが、退職交渉の基盤となる。使用者側弁護士・会社側弁護士に早期相談することで、この交渉基盤を効率的に整えることができる。

02準備不足が招く高額解決金と行き詰まり

　解雇が認められる見込みのない状況で退職勧奨を開始した場合、社員が退職を明確に拒絶すれば、交渉は容易に行き詰まる。会社が退職に応じてもらうためには、通常よりも高額な解決金を提示せざるを得なくなることが少なくない。社員の立場からすれば、会社が解雇できない状況であることが明らかであれば、無理に退職に応じる必要はない。退職する場合には相応の金銭的条件を求めることが合理的な選択となる。さらに問題となるのは、金銭を提示してもなお退職に応じてもらえない場合である。解雇の準備も十分に整っていなければ、会社は問題を抱えたまま雇用関係を継続せざるを得ず、組織運営に長期的な影響を及ぼす。事前の準備を怠れば、後になってより大きなコストを負担することになる。四谷麹町法律事務所の会社側弁護士は、労働問題弁護士強いと評価されており、退職勧奨前の記録整備についても包括的なサポートを提供している。

よくある経営者の誤解・危険な判断

「退職勧奨は記録や指導がなくてもできるから、すぐ始めよう」→ 危険な判断です。準備なしに始めると交渉力がなく、高額解決金を迫られるか全く合意できずに終わるリスクがあります。
「交渉が進まないから、もっと強く迫ろう」→ 絶対にしてはなりません。焦りから強引な説得に走ると退職強要として不法行為となり、慰謝料請求・退職無効・バックペイという致命的なリスクを招きます。

03「やり過ぎ」違法リスクと準備による回避

　退職交渉が思うように進まない場合、会社側が焦りから強引な説得を行ってしまうことがある。しかしこのような対応は、退職勧奨が違法と評価されるリスクを高める。退職勧奨の態様が社会通念上相当な範囲を逸脱すれば、退職強要として不法行為（民法709条）に該当する可能性がある。さらに問題となるのは、こうした行為の結果として提出された退職届であっても、後日、社員から強迫取消（民法96条）や錯誤無効（民法95条）が主張される可能性がある点である。その場合、退職の効力が否定されるだけでなく、慰謝料などの損害賠償責任を負うおそれもある。このような事態を避けるためには、退職勧奨の過程において問題行動の記録や注意指導の履歴を整備しておくことが重要である。客観的な経緯を示す資料が存在すれば、会社側が合理的な理由に基づいて退職を提案したことを説明しやすくなり、退職強要と評価されるリスクを大きく低減できる。

04「解雇の準備」こそが最善の退職勧奨戦略

　退職勧奨に先立ち、問題点の記録・十分な注意指導・懲戒処分の積み重ねを行うことは、決して「遠回り」ではない。むしろそれらの準備が整っていることが無言の圧力となり、低額かつ迅速な合意退職への「近道」となる。会社が問題行動を記録し適切な注意指導を継続してきた実績があれば、社員は自分が退職勧奨に応じなければ解雇されるリスクがあることを認識しやすくなる。この認識が退職交渉における会社側の交渉力の源泉となる。また退職勧奨が拒絶された場合、会社に残された唯一の手段は解雇である。最初から解雇を見据えて記録を残しておくことが、経営における最終的なリスク管理となる。退職勧奨の開始時点から並行して「もし合意できなければ解雇も視野に入れる」という視点で記録・指導を継続することが、会社経営者の取るべき戦略的姿勢である。

05まとめ——解雇準備は退職勧奨の近道

　退職勧奨に事前の注意指導や記録が法律上必須というわけではないが、実務上は「解雇の準備」ができているほど退職勧奨は成功しやすい。指導記録・懲戒処分履歴が整っているほど社員は退職を受け入れやすく、会社にとって有利な条件での合意退職が実現する。準備不足のままでは高額解決金を迫られるか全く合意できずに終わるリスクがあり、焦りから強引な説得に走ると退職強要として不法行為となる。退職勧奨に先立つ「解雇準備」は遠回りではなく、低額・迅速な合意退職への最善の近道である。また退職勧奨が拒絶された場合の「最終手段」としての解雇を維持するためにも、記録整備は不可欠である。四谷麹町法律事務所の使用者側弁護士・会社側弁護士への早期相談をお勧めする。

SUPERVISOR 弁護士藤田進太郎

藤田進太郎

弁護士法人四谷麹町法律事務所　代表弁護士

早稲田大学法学部卒。弁護士登録後、企業法務・労働事件を専門とする法律事務所にて研鑽を積み、弁護士法人四谷麹町法律事務所を設立。使用者側専門として中小企業経営者の労務リスク管理を支援。問題社員対応・解雇・退職勧奨・残業代請求対応など使用者側の労働問題を一手に担う。著書に『問題社員トラブル円満解決の実践手順』（日本法令）ほか。

退職勧奨前の解雇準備・記録整備でお悩みでしたら、弁護士法人四谷麹町法律事務所にご相談ください。使用者側専門の会社側弁護士が、指導記録の整備から退職勧奨の進め方まで一貫してサポートします。日本全国各地の会社経営者の皆様へ、オンライン・電話でのご相談も承ります。

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Q&Aよくある質問

Q1.　退職勧奨を始める前に必ず注意指導の記録が必要ですか？

A.　法律上の必須要件ではありませんが、実務上は指導記録・懲戒処分履歴が整っているほど退職勧奨が成功しやすくなります。準備のない退職勧奨は交渉力がなく、高額解決金を迫られるか全く合意できないリスクがあります。退職勧奨を検討した段階で使用者側弁護士・会社側弁護士に相談し、記録整備の方針を確認することをお勧めします。

Q2.　退職勧奨で社員が拒否したら解雇に切り替えてよいですか？

A.　退職勧奨を拒否された場合、解雇に切り替えることは一つの選択肢ですが、解雇の正当事由が必要です。退職勧奨の開始前から「もし合意できなければ解雇も視野に入れる」という観点で指導記録を積み重ねておくことが重要です。記録が整備されていれば、退職勧奨と解雇の両方の選択肢を持つことができます。

Q3.　退職勧奨が行き詰まった場合、解決金の目安はどれくらいですか？

A.　解決金の目安は事案によって大きく異なります。指導記録や懲戒処分の積み重ねがある場合は低額で合意できることが多く、逆に準備不足の場合は月額給与の数か月分から場合によってはそれ以上の金額が求められることもあります。適切な条件設計については使用者側弁護士・会社側弁護士に相談し、各事案に即した判断を求めることが重要です。

Q4.　問題社員に対して退職勧奨を始める最適なタイミングはいつですか？

A.　問題行動が発覚した早い段階から記録整備を開始し、指導の積み重ねができた後に退職勧奨を開始するのが理想的です。問題が深刻化してから始めると、解雇準備の期間が長くなり、組織への影響も大きくなります。問題社員対応でお困りの場合は、早い段階で四谷麹町法律事務所の会社側弁護士にご相談ください。