弁護士藤田進太郎による解説動画
退職勧奨対応の基本的な考え方については、当事務所代表弁護士藤田進太郎による解説動画「問題社員の退職勧奨の進め方」もあわせてご視聴ください。本ページの記載と動画の内容に齟齬がある場合や、より詳しい解説をご覧になりたい場合は、動画を直接ご視聴いただくこともできます。
退職勧奨は合意退職を目指す手続であり、解雇とは根本的に性格が異なります。相手の同意があって初めて成立するものですから、細かいテクニックよりも、①辞めなければならない理由を具体的な事実で説明すること、②適切な退職条件を提示すること、この2点が成否を決めます。また、事前に注意指導・懲戒処分を積み重ねておくことで、断られた場合でも有効に解雇できる状況を作っておくことが、退職勧奨を有利に進めるための最大の準備となります。本ページでは、退職勧奨対応のキーポイントを、実務に直結した形で体系的に解説いたします。
関連ページのご案内
退職勧奨の各論（能力不足社員・横領社員への退職勧奨、断られた後の人事異動の注意点など）については、それぞれの専用ページで詳しく解説しております。
退職勧奨とは何か——解雇との根本的な違い
退職勧奨とは、会社が社員に対して合意による退職をお願いする手続です。「辞めてもらえませんか」と話し合いを持ちかけ、相手が「はい、辞めます」と同意することで、初めて合意退職が成立します。相手の同意なしには成立しないという点が、退職勧奨の本質的な性格です。
解雇は「一方的な意思表示」、退職勧奨は「合意を目指すもの」
解雇は使用者（会社）の一方的な意思表示であり、相手の同意は法律上必要ありません。これに対し退職勧奨は、相手を説得して合意を得ることを目的としています。したがって、相手を説得できなければ、退職勧奨は成立しません。
退職勧奨を行ったものの同意が得られなかった場合、その後も職場での関係が続くことになります。態度が悪かった社員に退職をお願いして断られれば、状況がさらに難しくなることも考えられます。だからこそ、しっかりと成功させるための準備と進め方が重要です。
なぜ今、退職勧奨が重視されるのか
日本の法制度のもとでは、解雇が有効と認められるためには客観的に合理的な理由と社会通念上の相当性が必要とされており、解雇のハードルは相当高いものとなっています。そのため、会社として問題のある社員との関係を整理するにあたって、解雇ではなく、話し合いによる合意退職（退職勧奨）を選択する会社が増えています。
退職勧奨によって合意退職が成立すれば、後に解雇の有効性を巡って争いになるリスクがなく、会社・社員の双方にとって、関係を整理するうえで実務上有効な手段となります。
退職勧奨が「違法」になるケース
退職勧奨は任意に行うものであり、社員が拒否すれば、そこで話し合いは一旦終わりです。退職勧奨の過程で、退職を強制するような言動（「辞めなければ解雇する」「仕事を与えない」など脅迫的な発言）を繰り返したり、執拗に追い回したり、長時間拘束するような方法を用いたりすることは、不法行為として損害賠償請求の対象となります。
退職勧奨は、あくまで任意の合意を求めるものである、という前提を常に意識することが必要です。
退職勧奨を成功させるための2つのポイント
退職勧奨当日の段取り（何人で話すか、何分かけるか、どの部屋を使うか）も重要ではありますが、それよりもはるかに大事な基本があります。この基本を押さえることなく細かいテクニックだけを磨いても、退職勧奨はうまくいきません。
①
辞めなければならない理由を具体的な事実で説明する
「態度が悪い」「仕事ができない」といった評価的な言葉ではなく、いつ・どこで・何があったかという具体的な事実に基づいて説明する。これが相手の納得感を得るための最重要ポイント。
②
退職条件を提示する
退職日・解決金・会社都合退職扱い・年次有給休暇の取り扱いなど、退職に際しての条件を具体的に提示する。条件の内容と伝え方が合意の成否に影響する。
ポイント①：辞めなければならない理由を「具体的な事実」で説明する
退職勧奨の場面で、辞めてほしい理由をはっきり説明することをためらう経営者の方が少なくありません。「本人を傷つけてしまうのではないか」「反発されてもっと辞めてもらいにくくなるのではないか」という不安からです。
しかし、実際のところ、理由をしっかり説明しないことの方が問題がこじれるケースが多いです。今の時代、話し合いに臨む方の多くは、自分の置かれた状況をきちんと説明してほしいと考えています。理由を曖昧にしたままでは「大した理由もないのに言われている」「主観的に嫌いだから言っているだけではないか」という受け取り方をされやすくなります。
重要なのは、「評価」ではなく「事実」を伝えることです。「態度が悪い」「仕事ができない」は評価であり、それだけでは相手は納得しません。これに対し、「○月○日の○○の場面で、あなたはこういう言動をした」「○○の業務について、このように指導したにもかかわらず、こういう結果になった」という形で具体的な事実を積み重ねて伝えることが、相手の納得感につながります。
具体的な事実での説明がパワハラを防ぐ
具体的な事実を丁寧に伝えることは、パワーハラスメントの観点からも適切な進め方です。「態度が悪い」「仕事ができない」といった評価的・侮辱的な言葉を一方的にぶつけ続ける行為の方が、パワーハラスメントとして問題視されやすいことが多いです。仕事に関連する具体的な事実を根拠として丁寧に説明することは、適切なコミュニケーションの範囲内です。
ポイント②：退職条件を提示する
退職勧奨において、退職条件の提示は重要な要素です。退職に際して提示することが考えられる条件としては、以下のようなものがあります。
- 解決金（在籍期間・問題の内容・事案の状況に応じて検討）
- 会社都合退職扱い（雇用保険の受給に有利となる）
- 年次有給休暇の残日数の取り扱い（退職日までの消化・買い取り等）
- 退職日の猶予期間の設定
ただし、条件を高くすればするほど合意が取りやすくなるというものでもありません。条件の差加減は、断られた場合に解雇が有効になる見込みがどの程度あるかによっても変わってきます。解雇が有効になる見込みが高い状況であれば、相手も合意退職に応じやすくなりますし、条件も適正な範囲でまとまりやすくなります。逆に、解雇の見込みが低い状況では、相手の交渉力が高くなりがちです。
退職条件の考え方と差加減については、弁護士に相談しながら判断することをお勧めします。
退職勧奨を有利に進めるための事前準備
退職勧奨を有利に進めるための最大の準備は、退職勧奨を行う前の段階——つまり日頃の対応にあります。注意指導・懲戒処分を積み重ねておくことが、退職勧奨の成否に大きく影響します。
「断ったら有効に解雇される状況」を作ることが最大の準備
退職勧奨が断られた場合に有効な解雇ができる状況を事前に作っておくことは、退職勧奨を有利に進めるうえで非常に重要です。なぜなら、断っても解雇が有効にならない状況では、相手は断ることに何のリスクも感じません。その結果、退職勧奨は断られやすくなり、解決金の額も高くなりがちです。
逆に、注意指導・懲戒処分を積み重ねた結果、断った場合に有効な解雇となる状況が整っていれば、相手としても合意退職に応じることが合理的な選択となります。合意退職に応じる方が、有効な解雇を受けるよりも条件面で有利だと相手が判断できれば、話がまとまりやすくなります。
注意指導・懲戒処分の積み重ねが「伝えるべき理由」になる
退職勧奨において「辞めなければならない理由を具体的事実で説明する」という第一のポイントを実践するためにも、日頃からの注意指導の記録・懲戒処分の実施は不可欠です。「○月○日に書面で注意指導した」「○月に減給処分を行った」「その後も改善が見られなかった」という流れを説明できれば、退職勧奨の理由説明としての説得力が大きく増します。
また、書面で懲戒処分を実施した記録があることは、後に解雇が争われた場合にも会社側に有利に働きます。こうした積み重ねは、退職勧奨のためだけでなく、職場の秩序維持・他の社員を守るためにも必要なことです。
いきなり退職勧奨から入ることの問題
注意指導・懲戒処分の積み重ねがないまま、いきなり退職勧奨から入った場合、断られた後の選択肢が大幅に狭まります。解雇しようとしても有効になる見込みが低く、再度の退職勧奨を行っても相手の交渉力は高いまま、という状況になります。
そうなると、高額の解決金を支払わなければ合意が得られない、あるいは結局何も解決しないまま、という事態に陥りやすくなります。退職勧奨は「きっかけ」が生まれた時点ではなく、日頃の対応の積み重ねの中から生まれるものです。
退職勧奨が紛争に発展しやすいケース
退職勧奨をめぐっては、結果的に紛争に発展してしまうケースが一定数あります。その多くは、内容面よりも「対応の仕方のまずさ」から生じています。以下の3つのケースが、特に多く見られます。
ケース①：退職合意書・退職届を取っていない
「話がついたと思っていたら、後から内容証明が届いて解雇されたと主張された」というケースが実際に起きています。出社しなくなったので合意できたものと思っていたところ、後日「不当解雇で無効だ、給料を払い続けろ」という請求が来た、というものです。
退職について話し合いがついたと感じた時点で、必ず退職合意書を取り交わすか、退職届を提出してもらうことが必要です。口頭でのやり取りだけでは、後に「退職した」「退職していない」という争いになるリスクがあります。退職合意書には、退職日・退職理由・解決金の有無などとともに、「以後、甲乙間に一切の債権債務が存在しないことを相互に確認する」という清算条項を入れることが重要です。
退職合意書と退職届——どちらが適切か
解決金の支払いを含む場合は退職合意書、シンプルに合意退職の事実を書面化する場合は退職届が使われることが多いですが、いずれの場合も、書面なしに退職の手続を完了させることは避けてください。書面の具体的な内容については、弁護士に相談して作成されることをお勧めします。
ケース②：面談での言葉が「解雇」や「強迫」と評価されるリスク
退職勧奨の場面では、常に録音されている可能性を念頭に置く必要があります。スマートフォンで手軽に録音できる現代では、面談の内容が後に証拠として使われることは珍しくありません。
「もう来なくていい」「ここに居場所はない」といった言葉は、発言した側にそのつもりがなくても、解雇の意思表示や退職を強制するものとして評価されることがあります。また、がっかりした気持ちや怒りの感情をそのまま言葉にすることも、後に問題化するリスクがあります。
面談での対話は、具体的な事実に基づいた冷静な説明を中心とし、感情的な言葉や断定的な表現は避けるようにしてください。思ったことを率直に伝えることは大切ですが、その伝え方が客観的に見て適切なものであるかどうかは、常に意識しておく必要があります。
ケース③：準備不足のままいきなり退職勧奨をして断られた
注意指導・懲戒処分の積み重ねがない段階でいきなり退職勧奨を行い、断られてしまうケースです。断られた後に有効な解雇をしようとしても、それができない状況では、問題のある社員が引き続き職場に残ることになります。その結果、職場環境が悪化し、他の社員への影響も出てきます。
準備不足での退職勧奨は、断られた場合の選択肢を極端に狭めます。日頃の注意指導・懲戒処分の実施こそが、退職勧奨を有利な状況で進めるための基盤です。
関連動画：退職勧奨が紛争に発展しやすいケースとは
退職勧奨を断られた後の対応
退職勧奨は、毎回話がまとまるものではありません。断られた場合には、状況に応じて次の選択肢を検討することになります。
断られた後の3つの選択肢
選択肢 A
人事異動・配置転換・担当業務の変更を検討する
業務上の必要性がある場合、人事異動・配置転換を行うことは可能です。ただし、退職勧奨を断ったことへの報復と受け取られると、配転命令の有効性が争われるリスクがあります（詳細は後述）。
選択肢 B
引き続き注意指導・懲戒処分を積み重ねながら、改めて退職勧奨を検討する
一度断られても、その後さらに問題が積み重なった段階で改めて退職勧奨を行うことは可能です。この間も注意指導・懲戒処分を継続し、「断ったら有効に解雇される状況」を整えていくことが重要です。
選択肢 C
解雇を検討する
注意指導・懲戒処分を積み重ね、有効な解雇が認められる状況が整っていれば、解雇の選択肢も検討できます。解雇は法的なリスクが伴いますので、必ず弁護士に相談のうえ判断してください。
退職勧奨を断られた後の人事異動で気をつけること
退職勧奨を断られた後に人事異動（配転・担当業務の変更等）を行うことは、業務上の必要性がある場合には適法ですが、実際のところトラブルになりやすいケースです。
なぜなら、本人の立場からすると「退職をお願いされ断ったら、すぐに異動させられた・嫌な仕事をやらされた」という経緯に見えるからです。会社としては業務上の必要性からの決定であっても、相手には「退職を断ったことへの報復」と映りやすく、そのように主張されることがあります。
裁判になった場合、「不当な動機・目的による人事権の乱用」として配転命令が無効と判断されることもあります。この場合、会社に悪意がなくても、客観的な事実関係から「不当な目的があったと推測される」として負けることがあります。
断られた後の人事異動を行う場合には、①退職勧奨よりも先に異動・担当変更の可能性を提案しておくこと、②人事異動の理由を具体的な業務上の事情に基づいて丁寧に説明すること、③相手の意向も聞いた上で判断すること、が重要です。この種の対応は難易度が高く、弁護士と相談しながら言葉遣いも含めて進めることをお勧めします。
関連動画：退職勧奨を断られた後に人事異動を行う場合の注意点
弁護士との並走体制と当事務所のサポート
退職勧奨は、適切な準備と進め方によって結果が大きく変わります。また、断られた後の対応・人事異動・解雇検討といった各局面でも、判断を誤ると問題が大きくなるリスクがあります。こうした場面で、弁護士と「並走」しながら進めることが、実務上非常に有効です。
弁護士との「短時間・高頻度」のオンライン相談が効果的
以前は、弁護士に相談するためには事務所に足を運んで長時間の打ち合わせをする必要がありました。しかしZoomやMicrosoft Teamsといったオンラインツールが普及した現在では、移動時間なしに30分単位の打ち合わせを頻繁に行うことができます。
退職勧奨の場面では、「今日この方向で話してみたら、こういう反応だった。次はどう対応するか」というやり取りを素早く繰り返すことが成功につながります。1か月に1回の長時間相談より、短時間の相談を高頻度で重ねる方が、実際の事案への対応として効果が高いです。
問題社員対応を日々の主要業務としている弁護士であれば、「この事案にはこう対応するのが有効」という実務的なアドバイスを、一般論ではなく個別事情に即した形でもらうことができます。本を読んで一般論を学ぶだけではなかなか補えない部分を、こまめな相談が補います。
当事務所のサポート体制
弁護士法人四谷麹町法律事務所は、会社側（使用者側）の労働問題に特化した法律事務所です。退職勧奨対応については、事前の方針相談から、面談での対話の進め方、退職合意書の作成、断られた後の対応まで、一貫してサポートいたします。
当事務所では、Zoom等のオンライン会議を活用した30分単位の打ち合わせを、案件の進行に応じて随時実施しています。退職勧奨の場面では、「どのような言葉で伝えるか」「相手がこう言い返してきた場合の対応は」といった具体的な局面での判断支援が特に重要です。こうした個別事情に即したアドバイスを継続的に行うことで、経営者の方が判断を孤立して抱え込まないようにサポートいたします。
よくあるご質問
Q.退職勧奨と解雇は何が違いますか。
A. 解雇は会社の一方的な意思表示であり、相手の同意は不要です。これに対し退職勧奨は、話し合いによって相手に合意退職をお願いするものであり、相手が同意しなければ成立しません。退職勧奨に応じるかどうかは、相手の自由です。ただし、退職勧奨が有効に機能するためには、断られた場合に有効な解雇ができる状況を作っておくことが、実務上重要なポイントとなります。
Q.退職勧奨が違法になることはありますか。
A. 退職勧奨が社会通念上相当な範囲を超える態様で行われた場合は、不法行為として損害賠償の対象となりえます。具体的には、脅迫的・強圧的な発言を繰り返す、何度も長時間にわたって退職を迫る、断っているのに執拗に続けるといった場合が問題になりえます。退職勧奨はあくまで任意の合意を求めるものですから、相手が明確に拒否した場合は一旦終了させることが基本です。
Q.退職勧奨の場で、辞めなければならない理由を率直に伝えることはパワーハラスメントになりますか。
A. 業務上の問題について、具体的な事実に基づいて丁寧に説明することは、適切な対話の範囲内です。問題になりやすいのは、むしろ評価的・侮辱的な言葉（「仕事ができない」「態度が悪い」など）を一方的に繰り返す場合や、怒鳴る・長時間拘束するといった態様の場合です。具体的な事実に基づいた冷静な説明を中心とし、相手の言い分も聞く姿勢で進めてください。
Q.退職について話がついたと思っていますが、退職届を取っていません。問題ありますか。
A. 問題があります。口頭での合意だけでは、後に「退職した」「退職していない」「解雇された」という争いになるリスクがあります。退職合意書の取り交わしか、少なくとも退職届の提出を確認することが必要です。特に解決金の支払いを伴う場合は、退職合意書に清算条項を入れることが重要です。まだ書面を取っていない場合は、速やかに弁護士にご相談ください。
Q.退職勧奨を断られた後に人事異動をしても問題ないですか。
A. 業務上の必要性がある場合には人事異動を行うことは可能ですが、退職勧奨を断られた直後に行う場合は「退職勧奨を断ったことへの報復」と受け取られるリスクがあり、配転命令の有効性が争われることがあります。会社に悪意がなくても、客観的な事実関係から「不当な目的があった」と評価されることもあります。この種の対応は難易度が高く、弁護士と相談しながら慎重に進めることをお勧めします。
Q.退職勧奨に解決金は必ず必要ですか。
A. 解決金の支払いが法律上義務付けられているわけではありません。ただし、断られた場合に有効な解雇ができる状況の見込みが低い場合は、相手の交渉力が高くなり、高額の解決金を求められやすくなります。反対に、解雇が有効になる見込みが高い状況が整っていれば、解決金額も適正な範囲でまとまりやすくなります。解決金の要否・金額については、個別の事情を踏まえて弁護士にご相談ください。
Q.横領や不正受給をした社員に退職勧奨することはできますか。
A. 可能です。懲戒解雇が有効になりうる事案でも、あえて退職勧奨で対応することを選択する会社は実際にあります。退職勧奨によって合意退職が成立すれば、その後の争いを避けることができます。この場合も、辞めなければならない理由（不正の事実）をきちんと伝えることが重要です。詳しくは専用ページ「着服・横領・手当不正受給をした社員の退職勧奨」をご参照ください。
さらに詳しく知りたい方はこちら
- >退職勧奨が紛争に発展しやすいケースとは？注意すべきポイントを解説
- >退職勧奨を断られた後に人事異動を行う場合の注意点
- >能力不足の社員に退職勧奨する場合の手順と注意点
- >着服・横領・手当不正受給をした社員の退職勧奨
- >退職勧奨を社員に断られた場合、会社はどう対応すればよいですか
- >問題社員対応【総合解説】
監修者
弁護士法人四谷麹町法律事務所 代表弁護士 藤田 進太郎
東京大学法学部卒業。2003年弁護士登録。日本弁護士連合会会員労働法制委員会委員・事務局次長・最高裁行政局との労働審判制度に関する協議会協議員、第一東京弁護士会労働法制委員会委員・研修部会副部会長、経営法曹会議会員・第112回経団連労働法フォーラム報告担当者、労働審判員連絡協議会特別会員、日本労働法学会会員、東京麹町ロータリークラブ会員・2023-24年度幹事。
講演・著作 ／ 「会社経営者のための問題社員対応講座」（YouTube）
日本全国各地の会社経営者の皆様へ
弁護士法人四谷麹町法律事務所代表弁護士の藤田進太郎です。私は、労働問題のストレスから会社経営者の皆様を解放したいという強い思いを持っており、日本全国各地の会社経営者のために、問題社員、退職勧奨、労働審判、残業代トラブルなどの労働問題の予防解決に当たっています。退職勧奨でお悩みでしたら、弁護士法人四谷麹町法律事務所にご相談ください。事務所会議室での経営労働相談のほか、ZoomやTeamsでのオンライン経営労働相談を実施しています。
退職勧奨は、事前の準備と進め方の設計で
結果が大きく変わります。
方針相談、退職合意書の作成、断られた後の対応まで、会社側専門の弁護士が一貫してアドバイスします。ZoomやTeamsでのオンライン打ち合わせによる継続的な伴走支援も可能です。
最終更新日 2026/05/08