この記事の結論
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社員が退職の意思がないと明確に示した時点で、継続することには大きな法的リスクがある

「もう少し頑張れば折れるかもしれない」という発想での継続が最も危険です。「拒絶されたら即座に引き下がる」ことが会社を守る最善策です。

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例外的に許容されるのは条件面の補足説明・一度限りの再検討依頼・新情報の提供のみ

打ち切り後は記録を残し、通常の労務管理に戻ることが実務上の鉄則です。報復的な処遇は絶対に避けてください。

 退職勧奨の場面で経営者が陥りやすいのが、「一度断られても説得を続ければ理解してもらえるはずだ」という発想です。しかし、社員が「退職する意思はない」と明確に示した時点で退職勧奨を継続することには、大きな法的リスクが生じます。

 退職勧奨が適法とされるのは、あくまで社員の自由な意思に基づいて退職を検討してもらう「提案」の範囲にとどまる場合です。明確な拒絶後も面談を繰り返すことは、退職強要として不法行為(民法709条)と評価されるリスクが高くなります。

01退職拒絶後の「深追い」が招く法的リスク

 社員が退職を拒絶しているにもかかわらず面談を繰り返し設定したり同じ理由を繰り返し説明したりすると、心理的な圧力による退職強要と評価される可能性が高まります。実際の裁判例でも、執拗に面談を重ねたケースで会社側の対応が不法行為と認定され、慰謝料の支払が命じられた事例が複数存在します。

 退職勧奨が適法と評価されるためには、社員の自由な意思決定が尊重されていることが大前提です。最終的に退職するかどうかを決めるのは社員自身であり、会社が退職を事実上強制するような状況は許されません。「拒絶されたら即座に引き下がる」ことが、将来の損害賠償リスクから会社を守る最善の策です。

02例外的に許容される「再検討の促し」とは

 一度拒否されたからといって即座に打ち切る必要はなく、次の極めて限定的な言動にとどまるのであれば継続は許容されます。

①条件面の詳細説明の補足
解決金の内訳・退職後の支援内容・退職時期の猶予など、条件面を追加で説明することは許容されます。

②一度だけの再検討依頼
「一度持ち帰って検討していただけないか」という一度限りの依頼も許容されます。

③新たな情報の提供
会社状況の変化や退職後のキャリア支援等、社員の判断に資する新たな情報を提供することも許容されます。

 これらは社員に冷静な判断の機会を与えるものであり、任意性を損なうものではありません。ただし、同じ内容の繰り返し・長時間の説得・感情的な圧力はいずれも許容されません。「もう少し頑張れば折れるかもしれない」という発想での継続は最も危険です。

03打ち切った後の実務的な「次の一手」

 退職勧奨を打ち切った後も、会社は適切な労務管理を続けなければなりません。打ち切り後の対応は次の3ステップで進めます。

①現状の記録
面談の経過・発言内容・日時・社員の回答内容を記録として保全します。退職勧奨が適法に行われたことの証拠として、後の紛争に備えた文書化が重要です。

②通常の労務管理への復帰
退職勧奨を行ったことを理由とした嫌がらせや不当な待遇低下を絶対に行わず、通常の業務管理に戻ります。不利益な配置転換・過酷なノルマ・孤立させる処遇はハラスメントとして会社に甚大な損害をもたらします。

③解雇・配置転換の検討(弁護士協議後)
十分な証拠と法的根拠がある場合に限り、会社側専門の弁護士と協議のうえ慎重に次の手を検討します。感情的に判断を急ぐことが最も損失を大きくするパターンです。

04「打ち切り」の判断基準

 実務上、退職勧奨を打ち切るべき「明確な拒絶」の基準を整理します。まず、明確な拒絶の言葉がある場合として、「退職するつもりはない」「応じません」等、退職の意思がないことを明確に言語化した場合は即座に打ち切ります。次に、面談への参加拒否が繰り返される場合として、社員が繰り返し面談への参加を拒否している場合は追加の面談設定を控えます。さらに、書面で拒絶された場合として、社員から書面で拒絶の意思が示された場合はその書面を記録として保全し、即座に打ち切ります。

 これらのいずれかの状況が生じた場合は、退職勧奨をいったん打ち切り、その後の対応を弁護士と協議することが実務上の鉄則です。

よくある誤解

 「はっきり断られたわけではないから、もう一度説明してみよう」→ 慎重な判断が必要です。「考えさせてください」程度であれば継続の余地はありますが、明確な拒絶があった場合は即座に打ち切るべきです。

05打ち切りを適切に記録する方法

 退職勧奨を打ち切ったことを記録に残すことも重要です。後の紛争で「打ち切り後も継続していた」と主張されるリスクを回避するために、次の対応を取ることが望ましいです。打ち切りの事実を社内文書として記録します(面談打ち切り報告書等)。社員に対して口頭または書面で「退職のお話については終わりにします」という旨を伝え、その日時を記録します。その後の通常の業務連絡と退職勧奨関連の連絡を明確に区別します。

 このような記録化が、後に「継続的な退職強要があった」という主張に対する反証となります。

06よくある質問(FAQ)

Q. 社員が「考えさせてください」と言った場合、面談を続けてよいですか。

「考えさせてください」は明確な拒絶ではないため、その場での面談を一旦終了し、回答期限を設けることは許容されます。ただし、回答期限を過度に短く設定したり、頻繁に催促したりすることは心理的圧力として問題になります。期限設定は合理的な範囲(数日〜1週間程度)にとどめ、一度だけ確認する対応が適切です。

Q. 退職勧奨を打ち切った後、同じ社員に再度退職勧奨できますか。

状況の変化(業績悪化・業務上の新たな問題の発生等)があれば、改めて相当な間隔を置いて再度行うことは許容されます。ただし、以前の拒絶から短期間で再開したり、変化がないのに繰り返したりすることは退職強要として問題になります。再開の判断は必ず弁護士に相談してから行うことをお勧めします。

Q. 退職勧奨を断った社員に対して、業務上の指導はどこまで行えますか。

退職勧奨とは切り離した通常の業務指導は当然に許容されます。ただし、退職勧奨を断ったことへの報復として過度なノルマの設定・不利益な配置転換・無視や孤立させる処遇を行うことは、ハラスメントおよび退職強要の一環として問題になります。通常の業務管理と「嫌がらせ」の境界線が曖昧になりやすいため、弁護士と定期的に対応内容を確認することをお勧めします。

Q. 退職勧奨の打ち切りはどのように相手に伝えればよいですか。

口頭または書面で「退職のお話については終わりにします。引き続き通常の業務に取り組んでいただければと思います」という旨を伝え、その内容と日時を記録に残すことが望ましいです。書面で伝えることで、後の紛争における証拠として機能します。

経営上のポイント 社員が「退職する意思はない」と明確に示した時点で、退職勧奨を継続することには大きな法的リスクがあります。例外的に許容されるのは、条件面の補足説明・一度限りの再検討依頼・新情報の提供という限定的な言動にとどまります。打ち切った後は、経緯の記録・通常の労務管理への復帰・弁護士協議後の慎重な次の一手検討という3ステップを踏んでください。「もう少し頑張れば折れるかもしれない」という発想での継続が最も危険です。退職勧奨を拒否された場合の対応と合わせて、判断に迷ったら早めに会社側専門の弁護士にご相談ください。具体的な事情に応じて、実務で使える方針をアドバイスします。
監修者 弁護士 藤田 進太郎

監修者

弁護士法人四谷麹町法律事務所 代表弁護士 藤田 進太郎

東京大学法学部卒業。2003年弁護士登録。日本弁護士連合会会員労働法制委員会委員・事務局次長・最高裁行政局との労働審判制度に関する協議会協議員、第一東京弁護士会労働法制委員会委員・研修部会副部会長、経営法曹会議会員・第112回経団連労働法フォーラム報告担当者、労働審判員連絡協議会特別会員、日本労働法学会会員、東京麹町ロータリークラブ会員・2023-24年度幹事。
講演・著作 / 「会社経営者のための問題社員対応講座」(YouTube)

日本全国各地の会社経営者の皆様へ

弁護士法人四谷麹町法律事務所代表弁護士の藤田進太郎です。私は、労働問題のストレスから会社経営者の皆様を解放したいという強い思いを持っており、日本全国各地の会社経営者のために、問題社員、退職勧奨、労働審判、残業代トラブルなどの労働問題の予防解決に当たっています。退職勧奨を拒絶された後の適切な対応・退職強要リスクの回避でお悩みでしたら、弁護士法人四谷麹町法律事務所にご相談ください。事務所会議室での経営労働相談のほか、ZoomやTeamsでのオンライン経営労働相談を実施しています。

最終更新日:2026年7月2日


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