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本ページの基となる解説動画
本ページの解説内容は、以下の藤田進太郎弁護士による解説動画を素材として、当事務所が文章化しているものです。本ページの記載と動画の内容に齟齬がある場合や、より詳しい解説をご覧になりたい場合は、動画を直接ご視聴ください。
退職勧奨の紛争化は、典型的に三つのパターンに集約されます。第一に、退職届や退職合意書を取り損ねたまま社員が出社しなくなり、後日「不当解雇」を主張されるケース。第二に、面談中の「もう来なくていい」等の発言が無断録音されており、解雇通知と評価されてしまうケース。第三に、注意指導や懲戒処分の積み重ねなくいきなり退職勧奨に踏み切り、断られて紛争が長期化するケースです。これら三つを念頭に置けば、退職勧奨で生じる紛争の七、八割はカバーできるという感覚を、当事務所の相談事例から得ています。
退職勧奨はなぜ紛争化するのか──全体像
勤務態度が著しく悪く周囲に迷惑をかける社員、業務遂行能力があまりに不足し周囲の社員の負担が重くなっている社員──こうした問題社員を抱えた経営者の多くは、最初に解雇という選択肢を検討されます。しかし、解雇には客観的に合理的な理由と社会通念上の相当性が必要であり、裁判官の目から見ても合理的だといえる準備が整っていなければ、解雇は無効と判断され、多額の支払を命じられます。そこで、話し合いで合意退職に持ち込もうと退職勧奨を選択される会社が、実務上、相当多数あります。
退職勧奨はほとんどの事案で合意退職に到達しますが、進め方を誤ると、後日かえって解雇よりも重い紛争を抱え込むことになります。社員が出社しなくなり「うまくいったか」と思っていたら内容証明郵便が届き、不当解雇として地位確認と賃金請求を受ける。面談中の発言が無断録音されており、解雇通知と評価されて働いていない期間の賃金支払を命じられる。退職勧奨を断られた後に解雇に踏み切ったが、注意指導の積み重ねがなかったために解雇が無効と判断される。これらは、当事務所への相談事例として頻出する失敗類型です。
本ページでは、紛争化しやすい三つの典型パターンを順に取り上げ、それぞれの構造とメカニズム、そして回避策を解説いたします。これら三つを念頭に置いて事前準備と実施手順を組み立てるだけで、退職勧奨で発生する紛争の七、八割は防げるというのが、当事務所の率直な感想です。
失敗類型①──退職届・退職合意書を取り損ねたケース
「出社しなくなった＝退職に納得した」ではない
最も多い失敗パターンは、退職勧奨の後に社員が出社しなくなり、会社側が「納得して辞めたのだろう」と判断したまま、退職届も退職合意書も取らずに放置してしまうケースです。出社しなくなれば退職に同意したものと見なせる──これは法律上、まったく根拠のない感覚です。退職届の提出も退職合意書の締結もないまま、会社が退職処理を進めることはできません。
会社が「退職処理を進めよう」と動き出した頃に、本人ないし代理人弁護士から内容証明郵便が届きます。「面談で解雇を告げられた。これは不当解雇であり無効だ。在職中であるから、出社できない期間の賃金を毎月支払い続けよ」──このような請求が、面談から数か月後に突然到来することは、実務上珍しくありません。
「解雇していない」と反論できても、退職処理ができないままになる
会社側が「解雇通知書も出していない、解雇したつもりもない」と反論し、首尾よく裁判所に解雇の存在が否定されたとします。それでも、退職届も退職合意書も取っていない以上、社員は在籍中という結論にしかなりません。在籍中ということになれば、職場に戻すか否かという判断を会社が迫られることになります。退職勧奨という経緯を経た後、会社に対して敵対的な感情を抱いている可能性のある社員を、職場に再受け入れすることは、実務上きわめて困難です。
しかも、解雇したことにならなかったという結論を勝ち取れたとしても、社員の側が「退職した」ことを会社が立証する必要があります。退職届や退職合意書がない状況で退職の事実を立証することは、想像以上に困難です。「会社が事後対応をミスった」と評価され、結果として、会社が望まない長期紛争に引きずり込まれることになります。
回避策──書面の取得を必須手続として位置付ける
退職勧奨で「話がついた」と感じた段階で、退職合意書を作成して取り交わすことを、必須の手続として運用してください。理想的には、退職日、退職事由、解決金の金額、有給休暇の取扱い、出社義務の有無、守秘義務、清算条項を含む退職合意書を、合意成立の場でその場で取り交わすことです。
その場での取り交わしが難しい場合であっても、最低限、何月何日に退職するという意思表示を、メールやLINE等の形に残る方法で取得しておくことが必要です。「言った言わない」になりにくい記録を残しておかなければ、後日の紛争で会社の主張を裏付けられません。退職届の提出を求める場合も、口頭で求めるのではなく、書面ないしメール等で「○月○日付の退職届を○月○日までにご提出ください」と明示的に依頼し、依頼した事実自体を記録に残してください。
失敗類型②──面談中の発言が「解雇」と評価されたケース
「もう来なくていい」発言の危険性
退職勧奨の面談中、本人の対応に苛立った経営者が「もう来なくていい」「明日から出勤しなくていい」と発言してしまうケースが、実務上一定数あります。経営者本人の意識としては、「あなたの最近の態度には本当にがっかりしている」という強い気持ちを伝えるための表現の一つにすぎず、解雇する意図ではなかった、というケースがほとんどです。
しかし、これらの発言は、客観的には解雇通知ないし出勤拒否の意思表示と評価されるリスクがきわめて高いものです。「もう来なくていい」が解雇と評価された場合、解雇する準備が整っていない事案であるため、ほぼ確実に解雇は無効と判断されます。解雇無効が確定すれば、社員が働いていない期間についても通常の賃金を継続的に支払う重い負担を会社が負うことになります。
無断録音は前提──「真意は違った」という弁解は通らない
現代の退職勧奨面談は、無断録音されている前提で進めるべき時代に入っています。スマートフォンによる録音は、誰でも、いつでも、何の準備もなく可能です。録音されている音声記録は、後日の紛争で重要な証拠として用いられます。
録音記録に「もう来なくていい」という発言が残っている場合、後日の紛争で「真意はそうではなかった」「強い気持ちを伝えるための表現にすぎなかった」という弁解は、容易には通りません。発言の真意ではなく、発言された言葉そのものが客観的にどう評価されるかが問われる時代であることを、退職勧奨を行う経営者は強く意識する必要があります。
表面的にもパワハラと評価されない発言設計が必要
「あなたの最近の態度にがっかりした」という強い感情を伝える必要があるのであれば、その感情を直接語る言葉ではなく、具体的事実と評価を順序立てて伝える方法を取るべきです。「○月○日のこの行動、○月○日のこの行動、これらは本当に良くないものだと考えており、私としては大変がっかりしています」という伝え方であれば、客観的事実に基づいた評価として記録され、パワハラとも解雇通知とも評価されにくくなります。「言葉は乱暴に見えても、こういう意味じゃないことぐらい分かるだろう」では済まない時代であるという認識が、面談における発言設計の出発点となります。
失敗類型③──注意指導・懲戒処分なくいきなり退職勧奨したケース
下準備のない退職勧奨は断られやすい
三つの失敗類型のうち、当事務所として最も重要だと考えているのが、注意指導や懲戒処分の積み重ねを欠いたまま、いきなり退職勧奨に踏み切るケースです。事前の積み重ねがない状態で「退職してください」と切り出された社員は、自分が退職勧奨される客観的な理由を理解できず、強い反発を示します。
反発を示した社員が弁護士や労働組合に相談すると、「会社の対応は性急であり、争えば有利な解決金を引き出せる」と判断されやすくなります。結果として、退職勧奨の場では合意に至らず、その後も解決金水準が高止まりした交渉が長期化することになります。
断られた後の解雇も無効リスクが高い
退職勧奨を断られた場合、会社としては解雇に踏み切りたいと考える場面が出てきますが、注意指導や懲戒処分の積み重ねがない状況での解雇は、よほどの一発アウト事案でない限り、無効と判断される可能性が高いものです。解雇が無効となれば、職場復帰と未払賃金の支払を命じられ、解決のための金銭水準は退職勧奨段階よりもはるかに大きくなります。
「やめてもらいたい」と会社が判断するほど勤務態度や能力に問題のある社員が、断った結果として職場に残るという事態は、会社にとって最悪の結果です。職場の雰囲気は悪化し、周囲の社員に与える影響も深刻なものとなります。「もう到底会社に置いておけない」という焦りから無理な退職勧奨や解雇に踏み切り、パワハラ不法行為や不当解雇として大金を取られる──このパターンが、当事務所への相談事例として最も多く見受けられる紛争類型です。
逆に──準備が整った退職勧奨は、ほどほどの水準で合意できる
注意指導をしっかり行い、必要に応じて懲戒処分を経た事案では、退職勧奨に対する社員側の反応がまったく違ってきます。「いつ、どこで、どのような行動が問題なのか」が客観的事実として伝えられている社員は、退職勧奨に対して納得感を持ちやすくなります。「断れば解雇される可能性が高い」という客観的状況が成立している事案では、法外な解決金を提示しなくとも、ほどほどの水準で合意成立に至ることが実務上多くあります。下準備の有無が、解決金の水準に直接的な影響を与えるという認識が必要です。
紛争化を防ぐ準備──注意指導と懲戒処分の積み重ね
退職勧奨を紛争化させないための最も効果的な準備は、問題行動が発生した時点ごとに、改善目的の注意指導を行い、書面化することです。何月何日にどのような言動があったか、結果としてどのような不都合が生じたか、本人にどのような改善を求めるかを、注意指導書という形で記録化していきます。改善が見られない場合には、就業規則の懲戒規定に基づいて段階的な懲戒処分を行います。
この積み重ねは、二つの効果を生みます。第一に、退職勧奨の場面で「やめなければならない理由」を具体的事実で説明できる材料となります。第二に、退職勧奨を断られた場合の解雇有効性を支える資料となります。注意指導と懲戒処分の積み重ねが充実している事案ほど、退職勧奨の合意水準は抑制され、合意に至らない場合の解雇有効性も認められやすくなる──この相関関係が、退職勧奨を紛争化させないための実務的な核心です。
面談で経営者が守るべき発言ルール（録音前提）
退職勧奨面談における発言は、無断録音されている前提で設計してください。録音されても問題のない発言だけを行うという原則を徹底することで、面談中の不用意な一言による紛争化を未然に防ぐことができます。守るべきルールは、おおむね以下のとおりです。
第一に、解雇通知と評価され得る発言を避けることです。「もう来なくていい」「明日から出勤しなくていい」「会社として雇い続けるつもりはない」といった表現は、面談の最中であっても用いてはなりません。退職勧奨はあくまで合意退職を目指すものであり、解雇の意思を示すものではないという立場を、発言の選択においても貫いてください。
第二に、評価ではなく事実を伝えることです。「協調性がない」「やる気がない」といった抽象的評価ではなく、「○月○日の○○の場面で、こうした言動があり、結果として周囲にこのような影響が出た」という具体的事実を伝えます。事実の積み重ねは、パワハラとも評価されにくく、本人の納得感も得やすくなります。
第三に、人格否定と受け取られ得る表現を避けることです。「あなたという人間は」「あなたの性格は」といった主語の取り方は、本人がどう受け取ったかという主観的評価次第でパワハラ評価を受けるリスクがあります。あくまで「○○という行動について」という、行動を主語とする話法を維持してください。
「準備が間に合わないが急いでやめてもらいたい」場合の対応
注意指導や懲戒処分の積み重ねが十分にできていない事案でも、「会社が持たないので急いでやめてもらいたい」と判断せざるを得ない場面があります。この場合は、合意成立可能性が下準備のある事案より低くなること、合意に至るとしても解決金水準が高くなりやすいことを、織り込んで臨む必要があります。
断られても解雇は容易ではないという前提で、解決金条件を相対的に厚く設定する、退職日に一定の余裕を持たせる、会社都合扱いを検討する、有給休暇の消化を認めるといった調整によって、合意成立可能性を高めていくことになります。同時に、面談で「やめなければならない理由」を伝える準備として、過去の問題行動を時系列で整理し、可能な範囲で書面化しておくことが、面談での説得力を支えます。
準備不足の事案こそ、面談前の発言設計と退職合意書の事前起案、面談中の発言ルールの徹底が、紛争化回避のカギを握ります。短期間で準備を整える必要があるからこそ、自社のみで進めず、会社側を専門に扱う弁護士の継続的助言を受けながら進めることが、結果として時間と費用の両面で効率的です。
紛争化回避のための実務チェックリスト
退職勧奨を実施する前後の各段階で確認すべきポイントを、当事務所の実務感覚に基づいて整理いたします。
面談前の準備
問題行動を時系列で整理しているか／注意指導書・懲戒処分通知書の控えを揃えているか／「やめなければならない理由」を具体的事実で説明できる準備が整っているか／退職合意書の文案が起案されているか／解決金水準・退職日・有給扱い等の社内意思決定が完了しているか。
面談中の発言ルール
「もう来なくていい」「明日から出勤しなくていい」等の発言を絶対にしない／評価ではなく事実を伝える／人格否定と受け取られ得る表現を避ける／本人の発言は遮らずに最後まで聞く／面談記録は会社側でも作成する／録音されている前提で発言する。
合意に至った場合
退職合意書をその場で取り交わすのが理想／その場での取り交わしが難しい場合は、最低限、退職日と退職事由をメール等で残す／清算条項を含めた退職合意書の締結を必ず完了させてから退職処理に進む。
合意に至らなかった場合
即時の解雇に踏み切る前に、解雇有効性の見込みを冷静に評価する／注意指導や懲戒処分が不足している場合は、補充して再度の退職勧奨機会を作る／配置転換や業務命令による状況改善も並行して検討する／弁護士の助言を仰ぎつつ、次の一手を計画的に進める。
よくあるご質問
Q.退職勧奨の面談で社員に録音されているかもしれません。録音をやめさせることはできますか。
A.録音禁止を申し入れることは可能ですが、社員側がこれに従わない場合の強制力は乏しく、無断録音されている前提で面談を進めることが現実的な対応となります。むしろ「録音されても問題のない発言しか行わない」という発言設計を徹底することのほうが、紛争化回避にとって本質的です。
Q.退職勧奨の後に社員が出社しなくなり、退職届も合意書も取らないまま二か月が経過しました。どう対応すべきですか。
A.このまま放置すると、後日「不当解雇」として地位確認と賃金請求を受けるリスクが高まります。早急に、本人に対して書面ないしメールで連絡し、退職の意思を確認する必要があります。退職の意思を確認できれば退職合意書の締結に進み、確認できない場合は、無断欠勤を理由とする解雇その他の対応を検討することになります。対応の組み立てには会社側を専門に扱う弁護士の助言を受けることをお勧めします。
Q.面談中に「もう来なくていい」と発言してしまいました。撤回できますか。
A.その場で「先ほどの発言は解雇の意思を示すものではなく、強い気持ちを表現したにすぎないため撤回します。引き続き合意退職に向けた話し合いを継続したいと考えています」と明確に撤回することが必要です。撤回の事実は、面談記録や別途の書面で証拠化してください。撤回が遅れた場合、解雇通知と評価されるリスクが高まりますので、早期の対応が必要です。会社側を専門に扱う弁護士に相談されることを強くお勧めします。
Q.注意指導や懲戒処分の積み重ねがありませんが、急いで退職勧奨せざるを得ない事情があります。どこから始めるべきですか。
A.まずは過去の問題行動を時系列で整理し、可能な範囲で書面化することから始めてください。同時に、解決金条件を相対的に厚く設定することで、合意成立可能性を補強します。準備不足の事案こそ、面談前の発言設計と退職合意書の事前起案、面談中の発言ルールの徹底が紛争化回避のカギを握ります。自社のみで進めず、弁護士の継続的助言を受けながら進めることが、結果として効率的です。
Q.退職勧奨を断られた後、すぐに解雇に踏み切ってもよいですか。
A.退職勧奨の拒絶それ自体は解雇理由になりません。解雇には別途、客観的に合理的な理由と社会通念上の相当性が必要です。注意指導や懲戒処分の積み重ねが不足している事案で退職勧奨拒絶後に直ちに解雇すると、解雇無効と判断される可能性が高まります。退職勧奨を断られた後の人事異動等、解雇以外の対応も併せて検討することをお勧めします。
Q.退職合意書には、どのような条項を入れるべきですか。
A.最低限、退職日、退職事由（合意退職である旨）、解決金の金額と支払時期、有給休暇の取扱い、出社義務の有無、貸与物の返還、守秘義務、誹謗中傷の禁止、清算条項を含めることが望ましいです。事案によっては競業避止義務、SNS投稿の制限等の追加条項を検討します。退職合意書の文案は弁護士に起案を依頼することをお勧めします。
Q.退職勧奨の進め方について、継続的に助言を受けられる体制はありますか。
A.当事務所では、オンライン打合せを活用した継続的支援を多く採用しております。注意指導書・懲戒処分通知書の文案レビュー、面談前の伝達内容の整理、退職合意書の起案、面談後の次の一手の助言を、案件の進行状況に応じて30分単位の打合せで継続的に行います。経営者が孤立せずに、紛争化を回避しながら進められる体制を整えています。
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監修者
弁護士法人四谷麹町法律事務所 代表弁護士 藤田 進太郎
東京大学法学部卒業。2003年弁護士登録。日本弁護士連合会会員労働法制委員会委員・事務局次長・最高裁行政局との労働審判制度に関する協議会協議員、第一東京弁護士会労働法制委員会委員・研修部会副部会長、経営法曹会議会員・第112回経団連労働法フォーラム報告担当者、労働審判員連絡協議会特別会員、日本労働法学会会員、東京麹町ロータリークラブ会員・2023-24年度幹事。
講演・著作 ／ 「会社経営者のための問題社員対応講座」（YouTube）
日本全国各地の会社経営者の皆様へ
弁護士法人四谷麹町法律事務所代表弁護士の藤田進太郎です。私は、労働問題のストレスから会社経営者の皆様を解放したいという強い思いを持っており、日本全国各地の会社経営者のために、問題社員、労働審判、残業代トラブルなどの労働問題の予防解決に当たっています。問題社員、労働審判、残業代トラブルでお悩みでしたら、弁護士法人四谷麹町法律事務所にご相談ください。事務所会議室での経営労働相談のほか、ZoomやTeamsでのオンライン経営労働相談を実施しています。
退職勧奨の紛争化は、
事前準備と発言設計でほぼ防げます。
注意指導書のレビュー、面談スクリプトの設計、退職合意書の起案、面談後の対応まで、会社側専門の弁護士が一貫してサポートいたします。オンライン打合せでの継続的な伴走支援も可能です。
最終更新日 2026/04/19