問題社員123 横領発覚と同時に年休を消化して退職すると言い出す。

　信頼していた経理担当者の横領が発覚した直後に、その社員が年休取得申請書と退職届を提出し、「年休を消化して退職します」と言って出社を拒否する。このような事態に直面すると、会社経営者としては判断に悩む局面が続きます。

　本記事では、横領発覚と同時に年休消化・退職を主張する社員への対応について、会社経営者がどのような順序で判断すべきかを解説します。

01横領発覚と同時の年休取得・退職届提出への初動対応

　まず整理すべきなのは、「横領の事実確認」と「労働契約の終了問題」は別次元の問題であるという点です。感情に引きずられて場当たり的な対応をしてしまうと、後に法的リスクを抱えることになります。初動として重要なのは、①退職の効力発生時期の確認、②年休残日数の把握、③社内証拠の保全という三点であり、特に証拠保全は最優先事項です。会計データ、通帳、振込記録、帳簿、メール履歴、アクセスログなど、本人の協力が得られないことを前提に客観資料の確保を急ぐ必要があります。

　横領が発覚した直後に社員が年休をまとめて取得し退職すると言い出した場合、会社としては年休の時季変更権の行使を検討したくなりますが、実務上はこの手段に大きな限界があります。時季変更権は「別の日に変更できること」が前提であり、退職日までの全営業日が年休申請で埋まっている場合、振り替える余地がなく、事実上行使できません。時季変更権に過度な期待を寄せるのではなく、現実的に本人の協力が得られるかを見極め、それでも協力が得られない場合を前提に次の手段を準備しておくことが重要です。

02本人が調査を拒否する場合の対応と、2週間前退職の時間的制約

　年休を取得し出社を拒否し、聴き取り調査にも応じない場合、本人の協力が得られないことを前提にした調査方法を検討する必要があります。まず説得による協力要請は行うべきですが、応じない場合には書面による質問状を作成し、具体的な疑問点や確認事項を整理して郵送やメールで送付し、一定期限内の回答を求めることが考えられます。あわせて、入出金記録、会計データ、帳簿、振込履歴、社内承認フロー、アクセスログといった客観的調査を徹底し、顧問税理士や会計士と連携して不自然な資金移動がないかを分析することも有効です。本人が協力しないからといって手が止まるわけではなく、独自調査の積み重ねによって判断材料を形成していく姿勢が求められます。

　無期雇用の正社員である場合、原則として退職の意思表示から2週間が経過すれば、会社の承諾がなくても労働契約は終了します。懲戒解雇を検討するのであれば、この2週間という期間内に判断しなければならない可能性がある一方、本人は出社を拒否し聴き取りにも応じないため、調査が十分に進んでいない段階で判断を迫られることになります。ここで重要なのは、「時間がないから焦って処分する」姿勢を避けることです。証拠が不十分なまま懲戒解雇に踏み切れば無効とされるリスクが高まるため、退職をそのまま認めるという選択肢もあわせて検討する必要があります。

03聴き取り不能のまま懲戒解雇は可能か、行うべきかという経営判断

　懲戒解雇が有効とされるためには、客観的合理性と社会通念上の相当性が必要であり、その判断の基礎となるのは事実関係の裏付けです。もっとも、本人の聴き取りが絶対条件というわけではなく、重要なのは「弁明の機会を与えたかどうか」です。面談要請や書面による質問状の送付を行い、一定期間回答を求めたにもかかわらず合理的な説明がなされなかった場合、その事情は判断材料となり得ます。不自然な資金移動の記録や本人の権限範囲を逸脱した処理などの客観的証拠が積み重なっているのであれば、本人の沈黙も含めて総合評価することになりますが、就業規則上懲戒委員会の開催などが要件となっている場合には、その手続を省略できるかも慎重に検討する必要があります。

　業務上横領は重大な背信行為であり、就業規則に懲戒解雇事由として定められ適切に周知されていれば、懲戒解雇が有効と判断される可能性は高い類型です。もっとも、すでに本人が退職届を提出し退職の意思を明確にしている以上、会社がこれを承認すれば労働契約関係は終了します。懲戒解雇に踏み切るという選択は、法律上可能かどうかの問題であると同時に経営判断の問題です。企業秩序維持を最優先し2週間という制約の中で証拠と手続を整えて懲戒解雇に踏み切るという判断もあれば、被害金額の回収を優先し退職を認めたうえで損害回復に集中するという判断もあり得ます。自社の規模、体制、社風、今後のリスクを総合的に考慮して決断することが重要です。

04退職金不支給との関係整理と、損害賠償請求・身元保証人への請求

　懲戒解雇を行うかどうかを検討する際、退職金の扱いも重要な論点になります。近年の退職金規程では「懲戒解雇事由があるときは退職金を不支給または減額することができる」といった定め方がされているケースが多く、この場合、実際に懲戒解雇という処分をしていなくても、実質的に懲戒解雇事由が存在すれば不支給とすることが可能と整理できる場合があります。一方、「懲戒解雇されたときは不支給」と処分の実行を要件とする古い規程もあり、この場合には懲戒解雇を行わずに退職を認めると不支給の根拠が弱くなる可能性があります。「退職金を払いたくないから懲戒解雇をする」という順番になっていないか、慎重な確認が必要です。

　横領が認定できる場合、損害賠償請求を検討することになります。横領は故意による不法行為であるため、原則として全額請求を前提に検討するのが通常です。もっとも、回収可能性は別の問題であり、既に資力が乏しいケースも少なくありません。それでも請求を行う意味は失われず、損害を確定させ返還義務を明確にすることには秩序維持や再発防止の観点からも意義があります。入社時に身元保証契約を締結している場合には、保証人への請求も検討対象になりますが、保証人の責任は無制限ではなく、保証契約の内容、保証期間、保証限度額、会社側の監督体制なども考慮要素になるため、契約書の文言を精査したうえで請求範囲を判断する必要があります。

05刑事告訴を行うかどうかの最終判断

　横領事案において最後に判断を迫られるのが、刑事告訴を行うかどうかという問題です。刑事告訴は法的義務ではなく、経営判断の一つに位置付けられます。判断にあたっては、横領の金額や期間、常習性の有無、証拠の充実度、損害回復の見込み、本人の反省の有無などを総合的に考慮する必要があります。証拠が十分に整っていない段階で告訴に踏み切ると、捜査機関側の対応にも時間がかかり、その間、会社としての紛争対応が長期化するおそれもあります。

　組織の規律維持や再発防止を重視する会社であれば、告訴に踏み切るという判断にも合理性があります。一方で、被害金額の回収や事業への影響を最小限に抑えることを優先する会社であれば、損害賠償請求や退職による早期の関係整理を優先し、告訴は見送るという判断も現実的です。刑事告訴は一度行うと取り下げが容易ではない対応であるため、感情に任せて決めるのではなく、証拠関係と自社の方針を踏まえ、弁護士と相談しながら慎重に結論を出すことをお勧めします。

06よくある質問（FAQ）

監修者

弁護士法人四谷麹町法律事務所　代表弁護士 藤田 進太郎

東京大学法学部卒業。2003年弁護士登録。日本弁護士連合会会員労働法制委員会委員・事務局次長・最高裁行政局との労働審判制度に関する協議会協議員、第一東京弁護士会労働法制委員会委員・研修部会副部会長、経営法曹会議会員・第112回経団連労働法フォーラム報告担当者、労働審判員連絡協議会特別会員、日本労働法学会会員、東京麹町ロータリークラブ会員・2023-24年度幹事。
講演・著作　／　「会社経営者のための問題社員対応講座」（YouTube）

日本全国各地の会社経営者の皆様へ

弁護士法人四谷麹町法律事務所代表弁護士の藤田進太郎です。私は、労働問題のストレスから会社経営者の皆様を解放したいという強い思いを持っており、日本全国各地の会社経営者のために、問題社員、退職勧奨、労働審判、残業代トラブルなどの労働問題の予防解決に当たっています。横領・不正受給への対応でお悩みでしたら、弁護士法人四谷麹町法律事務所にご相談ください。事務所会議室での経営労働相談のほか、ZoomやTeamsでのオンライン経営労働相談を実施しています。

最終更新日：2026年7月9日