問題社員289 横領・不正受給した社員を退職勧奨する場合の注意点

動画解説

1.　横領・不正受給した社員を退職勧奨する前提——「解雇できるか否か」の判断が最重要

会社経営者の皆様、こんにちは。弁護士法人四谷麹町法律事務所の代表弁護士、藤田進太郎です。

横領・不正受給をした社員に退職してもらいたいという状況では、まず懲戒解雇（または普通解雇）ができる状態なのかどうかを判断することが最も重要なステップです。なぜなら、解雇できるか否かで退職勧奨の進め方が根本的に変わるからです。

なお、解雇できるかどうかは個別の事情によって判断が異なります。特に横領・着服と手当の不正受給では解雇の有効性の判断基準が異なります（詳しくは別記事参照）。まず弁護士に相談して解雇の可否を判断してもらうことをお勧めします。

2.　解雇できる場合の退職勧奨——シンプルな対応でよい

解雇できる状況にある場合（例えば横領の態様が悪質で懲戒解雇が有効になる確率が高い場合）は、退職勧奨の対応は比較的シンプルです。

解雇できる状況であれば、退職勧奨で高い条件を提示したり、過度に妥協する必要はありません。たとえ本人が断っても解雇という選択肢がありますので、「普通に話して退職を勧める」という進め方で十分です。

ただし、解雇できる事案であっても訴えられて1〜2年争うという手間・コストは発生します。それが覚悟できるかどうかも含めて判断してください。また、退職合意になった場合でも退職届・退職合意書の取得、退職承諾の明示は必ず行ってください。

3.　解雇が難しい・微妙な場合の退職勧奨——工夫が必要

問題は「解雇が難しい・微妙なケース」での退職勧奨です。これが最も注意が必要な場面です。

例えば、通勤手当の不正受給で金額も比較的小さく、懲戒解雇の有効性が微妙なケースがあります。会社としては「もう一緒に働けない」という状況でも、解雇が有効になる確率が低い場合は、退職勧奨で何とかやめてもらうしかありません。

このような場合の退職勧奨には2つの重要なポイントがあります。

4.　退職勧奨成功のポイント①　退職すべき理由を具体的事実に基づいて丁寧に説明する

退職勧奨の場で「なぜ自分はやめなければならないのか」という疑問に、具体的事実に基づいて丁寧に答えることが重要です。

「横領したんだからやめるのは当たり前だろう」と思うかもしれません。しかし実際には、本人は「何円取ったかよく覚えていない」「そんなにひどいことをしたとは思っていない」という認識でいることもあります。

具体的事実に基づいた説明は、相手に「自分のやったことの深刻さ」を認識させる効果があります。また、「会社側が証拠をしっかり把握している」という認識を与えることで、退職に応じやすい心理状態を作ることができます。

5.　退職勧奨成功のポイント②　退職条件を提示する——なぜ問題社員に条件が必要なのか

「悪いことをした社員に、なぜ退職条件を提示しなければならないのか」と感じる経営者もいます。しかし解雇が難しい事案においては、退職してもらうために一定の条件提示が合理的な場合があります。

退職条件の具体例としては、退職金の扱いへの一定の配慮、退職日までの出社不要（給与は支払う）、退職届出日から実際の退職日までの有給消化などがあります。もちろん金銭の返還は前提として条件に盛り込みます。

条件を提示することは「悪いことをした人を優遇している」のではなく、「会社の長期的な利益のために合理的な解決を図っている」という判断です。コストと効果を比較して判断してください。

6.　最大の注意点——スマートフォン録音を前提に話す

退職勧奨の場面での最大の注意点は、「退職勧奨での会話がスマートフォンで録音されていることを前提に話す」ことです。

10年以上前は録音するために専用の小型録音機が必要でした。録音機を職場に持ち込んでいれば「なぜそれを持っているのか」と指摘することもできました。しかし現在は状況が全く変わっています。

退職勧奨の場でも、ほぼ確実にスマートフォンで録音されていると思って話してください。これは心構えとして非常に重要です。

7.　「懲戒解雇になるぞ」をちらつかせる退職勧奨の危険性

退職勧奨でよくあるトラブルの一つが、「懲戒解雇になりますよ」と伝えながら退職を迫るケースです。これが問題になるかどうかは状況によって大きく異なります。

解雇が難しい事案での退職勧奨において「懲戒解雇になる」と言いたくなる気持ちは理解できますが、事実ではない脅しは録音証拠と組み合わさった際に会社が大きく不利になります。退職勧奨の場での言葉遣いについては、事前に弁護士と打ち合わせて適切な表現を確認してから臨むことをお勧めします。

8.　退職合意書の取り交わし——退職が決まったら確実に書面化する

退職勧奨が成功して退職の合意が得られたら、必ず退職届または退職合意書を取り交わしてください。横領等の不正行為をするような方ですから、口頭の合意だけでは「やはりやめない」「退職の取消し」などの問題が生じる可能性があります。

清算条項は特に重要です。退職合意後に「やはり不当な退職だった」として訴訟を提起されることを防ぐ効果があります。退職合意書の作成は弁護士に依頼することをお勧めします。

また、退職合意書を取り交わした後も、退職日まで間があれば出社状況・情報漏洩等に注意を払ってください。横領等の不正行為をした方が退職前に証拠を処分したり、顧客情報を持ち出したりするリスクもゼロではありません。

9.　まとめ

1. 「解雇できるか否か」の判断が退職勧奨の進め方を決める最重要ポイント——まず弁護士に解雇の可否を判断してもらう
2. 解雇できる場合はシンプルな退職勧奨でよい——高い条件を提示する必要はなく、断られても解雇という選択肢がある
3. 解雇が難しい/微妙な場合は2つのポイントが重要——①退職すべき理由を具体的事実で丁寧に説明 ②退職条件を提示する
4. 退職条件の提示は合理的な判断——解雇できない場合、退職してもらうためのインセンティブとして条件提示は合理的
5. 退職勧奨の場はスマートフォンで録音されていることを前提に話す——録音されても問題ない言葉遣いを意識する
6. 「懲戒解雇になるぞ」という根拠のない脅しは違法な退職強要のリスク——事実に基づかない脅迫は絶対に避ける
7. 退職が決まったら必ず退職合意書を取り交わす——清算条項を含む書面で後のトラブルを防ぐ

横領・不正受給した社員への退職勧奨でお悩みの経営者の皆様は、ぜひ事前に弁護士にご相談ください。

監修者弁護士法人四谷麹町法律事務所 代表弁護士 藤田 進太郎

東京大学法学部卒業。2003年弁護士登録。日本弁護士連合会会員労働法制委員会委員・事務局次長・最高裁行政局との労働審判制度に関する協議会協議員、第一東京弁護士会労働法制委員会委員・研修部会副部会長、経営法曹会議会員・第112回経団連労働法フォーラム報告担当者、労働審判員連絡協議会特別会員、日本労働法学会会員、東京麹町ロータリークラブ会員・2023-24年度幹事。
講演・著作 / 「会社経営者のための問題社員対応講座」(YouTube)

 

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弁護士法人四谷麹町法律事務所代表弁護士の藤田進太郎です。私は、労働問題のストレスから会社経営者の皆様を解放したいという強い思いを持っており、日本全国各地の会社経営者のために、問題社員、労働審判、残業代トラブルなどの労働問題の予防解決に当たっています。問題社員、労働審判、残業代トラブルでお悩みでしたら、弁護士法人四谷麹町法律事務所にご相談ください。事務所会議室での経営労働相談のほか、ZoomやTeamsでのオンライン経営労働相談を実施しています。

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最終更新日：2026年4月30日