問題社員204 着服・横領・手当を不正受給した社員を退職勧奨する際の注意点

動画解説

1.　まず「解雇できるか」を判断する——2つのケースで対応が変わる

(1)　解雇できる場合——退職勧奨は比較的シンプル

着服・横領・手当の不正受給が明らかで、かつ懲戒解雇が有効にできる状況にある場合は、退職勧奨の難易度が大幅に下がります。

「断られたら解雇する」という選択肢が明確にあるため、条件面でも無理をする必要がありません。退職に応じるなら「懲戒解雇にはせず、退職金も通常支給、退職日まで出社不要」という条件で話をまとめることができます。横領が発覚した後に出社を続けることは本人にとっても辛いため、こうした条件は本人にとっても受け入れやすいことが多いです。

この場合も退職届・退職合意書は必ず取ってください。

(2)　解雇できない・微妙な場合——退職条件の提示と慎重な進め方が必要

問題行動があっても、懲戒解雇が有効になるかどうかが微妙な場合があります。例えば、横領の金額が少額だった・本人が認めていない・証拠が弱いなどのケースです。

こうした場合、断られても解雇できないかもしれないという状況で退職勧奨を行うことになります。その際は退職条件の提示が重要になります。

2.　退職勧奨の基本——やめなければならない理由を事実ベースで説明する

いずれのケースでも共通する退職勧奨の基本は、「なぜやめなければならないのかを、具体的な事実に基づいて丁寧に説明すること」です。

「横領したんだから当然でしょう」という言い方では伝わりません。本人が「そんなにひどいことをしたのか」という認識を持っていないことすらあります。不正に取得した金額・行為の内容・なぜそれが退職に値するのかを、具体的に・淡々と・事実ベースで伝えてください。

感情的な言葉・評価的な言葉よりも、具体的な事実の説明が説得力を持ちます。相手が「確かにそういう行為をした」と認識できる情報を丁寧に積み上げることが、退職の納得感につながります。

3.　最大の落とし穴——「懲戒解雇になる」という発言と録音のリスク

解雇できるか微妙な事案での退職勧奨では、特に深刻なリスクがあります。それが「懲戒解雇になるよ」「懲戒解雇にならないように退職にしてあげる」という発言です。

退職勧奨の場では常に録音されていると思って臨む必要があります。そして録音された発言が後から問題になった場合、最悪のシナリオが起きます。

懲戒解雇が実際に有効にできる状況であれば、「このままでは懲戒解雇になりえます」という説明は正当な情報提供として許容される場合があります。しかし解雇できるかどうかが微妙な場合にこの言葉を使うことは非常に危険です。

退職勧奨の発言は、「裁判官や弁護士に聞かれても問題のない言葉かどうか」を基準に選んでください。難しいと感じる場合は、事前に弁護士と話し合いのシミュレーションを行った上で臨むことをお勧めします。

4.　まとめ

よくある質問（FAQ）

監修者
弁護士法人四谷麹町法律事務所　代表弁護士 藤田 進太郎

東京大学法学部卒業。2003年弁護士登録。日本弁護士連合会会員労働法制委員会委員・事務局次長・最高裁行政局との労働審判制度に関する協議会協議員、第一東京弁護士会労働法制委員会委員・研修部会副部会長、経営法曹会議会員・第112回経団連労働法フォーラム報告担当者、労働審判員連絡協議会特別会員、日本労働法学会会員、東京麹町ロータリークラブ会員・2023-24年度幹事。
講演・著作　／　「会社経営者のための問題社員対応講座」（YouTube）

日本全国各地の会社経営者の皆様へ

弁護士法人四谷麹町法律事務所代表弁護士の藤田進太郎です。私は、労働問題のストレスから会社経営者の皆様を解放したいという強い思いを持っており、日本全国各地の会社経営者のために、問題社員、労働審判、残業代トラブルなどの労働問題の予防解決に当たっています。問題社員、労働審判、残業代トラブルでお悩みでしたら、弁護士法人四谷麹町法律事務所にご相談ください。事務所会議室での経営労働相談のほか、ZoomやTeamsでのオンライン経営労働相談を実施しています。

最終更新日 2026/04/14